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Elena Gilbert é uma simples menina de uma pequena cidadezinha chamada Mystic Falls. Ela tem 20 anos e está indo para a grande Seattle para completar o seu último ano na faculdade e seu primeiro ano como residente de um hospital de um dos amigos de Caroline, sua melhor amiga desde bem pequenas. Órfã de pais e morando com sua tia e irmão, sendo obrigada a deixa-los para trás para conseguir seguir com a carreira. Caroline iria acompanha-la na viagem para seguir com sua carreira de publicitária/jornalista e isso só irá aumentar a amizade entre ambas. Durante a rotina de Elena no novo hospital em que trabalharia como interna, ela começa a se apaixonar proibidamente por Damon, o médico chefe de cardio-cirurgia o qual é o seu instrutor já que é a especialidade que ela quer cursar. Será que acontecerá alguma coisa com eles? Muitas coisas virão.

Caroline é uma garota de uma cidade pequena chamada Mystic Falls. Formada em administração na Faculdade Administrativa de Mystic Falls. Mãe solteira de gêmeas de apenas 5 anos, Lizzie e Josie. Caroline resolve sair de sua cidade para uma busca melhor de vida, já que sua mãe está sendo consumida pelo câncer, e ela precisa de dinheiro para pagar o tratamento, e isso só seria possível fora de sua cidade natal. Caroline então, se mudou para New York com suas filhas, e em seu segundo dia, enviou seu currículo para as maiores empresas da cidade, em busca de um trabalho como secretária em um lugar onde lhe pagasse bem. Em poucos dias, ela foi aceita na Advocacy Mikaelson, para ser secretária do chefe, o que ela não imaginava, era que o seu chefe estaria destinado a fazer a sua vida mais feliz.