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Um ano antes de Hiccup conhecer Banguela seu pai o levou para uma convenção de líderes na Escócia. Lá Hiccup conheceu a princesa rebelde Merida, desde então a bela ruiva não saiu dos pensamentos de Hiccup
Agora com 22 anos, futuro líder de Berck e quase noivo de Astrid, Hiccup decidiu parar de pensar em sua paixão pela princesa escocesa e já estava pensando em como pedir Astrid em casamento. Mas o destino brinca com as pessoas, tudo resolve mudar quando seu pai afirma que Hiccup terá que se casar com a princesa Merida para pagar uma dívida a muitos anos feita com os escoceses.
Hiccup entra então em uma confusão sentimental, onde ele não sabe se deve seguir seu coração casando com Astrid ou se deve seguir seu dever como futuro líder de Berck

O que teria acontecido na noite do festival se Baghra não tivesse aparecido?