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Elena Gilbert, 26 anos, uma jovem sonhadora que deseja mudar o mundo. Professora, independente, desiludida com o amor, cheia de problemas na família, principalmente com a mãe. Ela nunca quis o dinheiro de seus pais e, por isso, trabalha muito, contra a vontade deles, para pagar seu apartamento e se sustentar. Porém, ultimamente, as coisas andaram um pouco apertadas e, como solução, ela coloca um anúncio no jornal em busca de um novo colega de quarto para dividir as despesas.

Damon Salvatore, 28 anos, com ficha na polícia, preso injustamente, encrencado e envolvido com caras da pesada. Mulherengo, mas de bom coração, com a mãe doente para cuidar e o pai morto, o qual era alcoólatra e foi atropelado por um motorista irresponsável e desconhecido. À procura de um novo recomeço, Damon chega em Nova York, fugindo de seus antigos parceiros de cela, e encontra o anúncio de Elena Gilbert, uma moça muito bonita que lhe encanta desde o primeiro dia.

Damon e Elena se tornam grandes amigos, porque apesar de terem suas diferenças, eles ainda se identificam de alguma maneira e um serve de consolo para o outro, porém... Morar juntos e compartilhar tamanha intimidade, não irá tornar dessa relação algo a mais?

Elena é uma garota desconhecida e um tanto peculiar que acaba de chegar na cidade quente de Phoenix, ela é uma completa estranha, uma forasteira que se sente sozinha e perdida... Até encontrar Damon Salvatore, um rapaz de bom coração, encrenqueiro, bonito e bastante irônico. Ele vem de uma família muito humilde e trabalha no negócio dos pais. Quando conhece Elena pela primeira vez e fica intrigado pela garota, se sente no dever de ajudá-la ao ver que a mesma passa por necessidades e dificuldades e, mesmo tendo os seus próprios problemas, insiste em querer saber o que aquela misteriosa moça tem a esconder. Ela agia como uma fugitiva, era cheia de segredos e vivia na defensiva, o que tornava dela alguém interessante, um enigma para se resolver... Mas a questão é: seria Damon a solução?

"Eu sinto que já era amor antes de ser. Antes da gente saber. Quando te conheci, eu não esperava ninguém. Você chegou de mansinho e sorriu para mim. No meio de tudo, eu te achei. A tempestade estava prestes a me destruir e foi você o meu abrigo. Foi você tudo aquilo que eu mais precisava, tudo aquilo que me faltava. Eu te conheci no escuro e você me iluminou, me arrancou do breu e me mostrou o caminho. Foi você... Foi você o meu porto seguro, foi você quem me salvou."

Essa não é uma história típica de romance onde tudo inicia e se torna um conto de fadas, é uma história sobre amor, mas um amor ambicioso e com interesses, que não começou da forma certa, se é que existe uma. Elena Gilbert, uma garota inteligente, humilde, com sua própria beleza e um bom coração, apesar de tudo isso esconder-se por trás do dinheiro de sua família, procura algo diferente, procura mudar para, assim, fazer com que as pessoas a vejam como realmente é. Cria uma solução para nunca mais ter seu coração partido novamente. Damon Salvatore, um rapaz novo, ambicioso e mesquinho, mesmo não possuindo muito acaba dando seu "jeito" de conseguir o que quer, mas apesar disso, apesar do jeito maroto e sujo de obter as coisas, trabalha e estuda muito, tendo como objetivo subir na vida a qualquer custo! Pelo modo de viver e personalidade, ele é afastado das únicas pessoas capazes de amá-lo como realmente é, sua família, que não aguentou e distanciou-se o máximo quando o mesmo já passava dos limites. Duas pessoas totalmente diferentes, o oposto uma da outra, tanto nas condições financeiras como no caráter. O amor é cego? É ambicioso? Possível? Capaz de superar qualquer mágoa? Damon irá até onde para ter a vida que deseja? E Elena irá se abrir novamente para um novo amor?

Damon e Elena são casados e felizes, tinham seus desentendimentos algumas vezes, como todo o casal, mas o amor prevalece. Elena, após seus pais terem desaparecido misteriosamente quando ainda era pequena, sofreu com a angústia e a vontade de saber o que realmente havia acontecido enquanto crescia. Perto do seu aniversário de trinta anos, uma série de acontecimentos vira sua vida de cabeça para baixo, mortes e casos misteriosos ao seu redor começam a mexer com o seu psicológico, como ligações e bilhetes de um estranho. Isso irá afetar as pessoas amadas que ainda lhe restam, será que ela irá suportar perder mais alguém? Irá descobrir de uma vez por todas o que de fato houve na noite do seu aniversário de onze anos? E seu casamento com Damon, no meio de todo o caos, irá ultrapassar seja qual for o obstáculo?

"Não existe amor à primeira vista e sim uma pessoa que aparece, que dá as caras no momento certo e exato, o qual mais necessitamos de alguém." Isso foi o que Giuseppe disse e, na visão de alguns, ele era apenas um idoso, já para Damon, seu filho, ele podia ser velho, porém um velho esperto que viveu intensamente o pouco que a vida lhe ofereceu. E ele não poderia estar mais certo.
Damon Salvatore vinha de uma família precária, cheia de dívidas e poucas condições financeiras, mas isso não impediu sua subida na vida. Um homem com estudo, tão novo, porém com grande tendência em ser um esplêndido engenheiro com um futuro brilhante. Porém, já na área amorosa e social... Um desastre. Ele era considerado o virgem da cidade. Mesmo sendo muito bem conhecido e falado pelo estudo e carreira, a fama de caipira grosso não ficava velha e parecia ser seu carma.
Elena Gilbert, uma mulher poderosa e bem sucedida, divorciada e mãe solteira de duas pestinhas, porém, seus grandes e únicos amores na vida, era presidente de uma das maiores revistas, bonita como uma deusa e cheia do dinheiro, a inveja de muitas mulheres. Entretanto, o que não sabiam era que ela era um ser humano igual a qualquer outro, possuía sentimentos e também tinha seu coração partido. Escondia por baixo das roupas de grife e superioridade, uma garotinha frágil e carente por alguém que a merecesse e a amasse do jeito certo.
Será possível duas pessoas tão infelizes e distantes, diferentes na vida amorosa, com conceitos e personalidades opostas, terem seus destinos cruzados? Os dois se encontram por causa de um desentendimento, culpa do destino. O único porém disso tudo é que nada é por acaso.

Essa One Shot mostra um pouquinho de Delena, cenas que supostamente aconteceram ou poderiam ter acontecido na Series Finale, 8x16.

Nina e Ian são vizinhos há pouco tempo e fazem o último ano da escola juntos. Eles tem uma certa implicância e "ódio" um pelo outro desde que se conheceram, mas isso muda com o passar do tempo. Seus amigos dizem e aconselham que ambos tem amor entre si e não ódio, mas os dois são cabeças duras. Começam a ter sentimentos estranhos e irreconhecíveis, tanto pra ela quanto pra ele, quando estão perto um do outro, mas será que isso resultará em boa coisa? Ian deixará de ser o cara orgulhoso, sarcástico e pegador? Nina irá superar Nate, seu namorado? Irão conseguir ter um bom relacionamento e aceitar seus verdadeiros desejos? O tempo passa e várias coisas acontecem, principalmente, intrigas por todos os lados que podem acabar deixando-os mais magoados e orgulhosos do que já são.
Será possível o amor derrubar todas as barreiras e desviar de todos os obstáculos, escolher o próprio acima de tudo, acima de qualquer coração partido? Eles descobrirão isso juntos, porém da pior forma, vivendo na pele.