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Uma jovem de dezesseis anos foi culpada de vários crimes, e para proteger sua pequena filha, Branca e David armam uma emboscada para banir sua maior rival para um mundo prisão. Entretanto esse plano não acontece da forma esperada e acabam mandando a pequena Emma junto com Regina Mills.

A rainha tenta se adaptar ao novo reino e como o esperado, se torna aquilo que mais odiava : vilã.

Dezesseis anos depois, no reino criado pelos heróis como punição para os vilões, Regina encontra com Emma e por um acaso, se apaixonam.

Emma Swan uma das rainhas mais cruéis já vista na história, todos a temiam! Afinal ela não só era a rainha mas também era a Dark One. Seu passado era tão sombrio quanto seu coração. Era conhecida por seu poder, suas crueldades e sua imortalidade. Mas tudo isso muda quando uma profecia é lançada e uma certa camponesa aparece em seu castelo trazendo luz, uma coisa que ela jurava que nunca ia ver novamente.

A nova Dark One estava entediada por seus planos não andarem mais rápido, entretanto uma nova ideia pode fazer com que as coisas se tornem interessantes, mas para isso ela terá que acordar um mal há muito tempo adormecido.

Uma maldição pode mudar tudo?

Emma e Regina se veem felizes uma ao lado da outra, mas será que suas memórias são verdadeiras? Será que tudo que viveram em dois anos em New York é mentira?
E seus sentimentos?
Como as coisas ficarão entre elas quando voltarem para storybrooke?
As pessoas irão descobrir o que aconteceu nos dois anos de maldição? O medo da reação das pessoas vai separá-las?
E uma nova moradora de Storybrooke, tão pequena mas que pode fazer uma enorme diferença...

Regina Mills, uma rainha infeliz com sua vida, decide fugir com a ajuda de Emma Swan, uma ladra de princípios que viaja entre reinos roubando dos ricos para dar aos pobres.
Parecia ser uma jornada simples e objetiva, mas o que nem a ladra e nem a rainha esperavam era que em meio as aventuras e diversão pudessem encontrar o amor.