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Uma queda, um abismo, um divórcio, o fim de uma era, de um sonho, uma total transformação, uma segunda chance. Mas afinal, quantas chances cabem dentro de uma segunda chance? Regina Mills está prestes a descobrir.

Storybrooke está a espera do casamento de sua salvadora, felizes por, supostamente, Emma Swan ter encontrado o seu verdadeiro amor. O que não sabiam é que este não era quem esperavam. Regina Mills, algumas horas antes do tão esperado casamento, revive os seus momentos com a xerife, finalmente aceitando os seus sentimentos. Tentaria a prefeita, na esperança de ter o seu amor correspondido, se jogar no desconhecido? Regina torcia para que no final estivesse devendo vinte e cinco centavos para a esperança.

Trechos de uma passado não revelado.
Um amor verdadeiro.
Um amante obscuro.
Um segredo não contado que acabou tornando-se sua ruína.
Podem a luz e a escuridão caminharem lado a lado?
Será o amor o centro de toda magia?
Para Regina Mills ser a proxima guardiã, pode tornar-se sua pior maldição.

Vovó Granny decide levar as netas Rose e Mary para uma nova aventura, as três mais unidas que nunca especialmente após o Vô Gepeto as deixar.
Rapidamente as primas chamam as melhores amiga, Regina e Zelena para passarem o verão juntas. O quarteto inseparável vai aprontar bastante durante o verão e quem sabe elas não encontram um novo amor nesse lugar novo?

Houve um apagão em toda a cidade de StoryBrooke, e toda a população está em volta da prefeitura para que Mary Margareth faça alguma coisa a respeito.
Regina ainda está mergulhada na sua depressão após o retorno de Marian e ninguém mais a viu desde que se trancou em sua casa.
Sentindo-se pressionada e com tamanha responsabilidade, Mary vai até a casa de sua madrasta conversar para lhe pedir ajuda, e ali as duas mulheres abrem seu coração.